Als student in Pisa tijdens de jaren '20 droomde Markies Mario Incisa della Rocchetta ervan een "edele" wijn te creëren. Net als de meeste Italiaanse aristocraten uit die tijd had hij een uitgesproken voorliefde voor fijne Bordeauxwijnen. Nadat hij samen met zijn echtgenote, Clarice, zijn intrek had genomen in hun domein in Tenuta San Guido aan de Middellandse Zee, experimenteerde hij met verschillende Franse druivenvariëteiten. Zijn conclusie luidde onomwonden: "het bouquet dat ik zocht" vond ik in de cabernet. Een wijn met de cabernet Sauvignon als hoofdcomponent betekende een radicale ommekeer van de traditionele Toscaanse en Piëmontese sangiovese en nebbiolo variëteiten. Niemand die het ooit had overwogen om op Italiaanse bodem een wijn volgens de Bordeaux-aanpak te vinifieren, en beslist niet in een gebied dat binnen het wijnuniversum geen voet aan de grond had. Afgezien van het bouquet van de cabernet dat de goedkeuring van de Markies wegdroeg, werd zijn beslissing om de wijnstokvariëteit in Tenuta San Guido aan te planten beïnvloed door de sterke gelijkenissen tussen het Toscaanse dorpje en de Gravesstreek in Bordeaux. "Graves" is het Franse voor "gravel". Geheel gelijklopend dankt Sassicaia, wat in het Toscaans dialect "met stenen bezaaide grond" betekent, zijn naam aan de bodemgesteldheid van Tenuta San Guido. Maar de consumenten die gewend waren aan de lichte plaatselijke wijnen reageerden niet positief op de eerste oogsten van Sassicaia. Wijnen die bereid worden van de meer complexe cabernet sauvignon druiven doen er langere tijd over om te rijpen en om volop tot ontwikkeling te komen. De reden waarom Sassicaia van 1948 tot 1960 enkel op het domein werd geschonken. Ieder jaar werd een klein aantal kistjes in de kelders van Castiglioncello bewaard. De Markies ontdekte dat de kwaliteit van de wijn er met het verstrijken van de jaren, echter met rasse schreden op vooruitging.

In 1965 plantte hij twee bijkomende wijngaarden aan met de cabernet sauvignon en de cabernet franc; de nieuwe "Sassicaia" wijngaard lag zowat 250 meter lager dan de oorspronkelijke wijngaard nabij Castiglioncello. Bovendien was "Aianova" iets meer verheven en dus meer blootgesteld aan de weersomstandigheden. Uiteindelijk raakte alle wijn die op het domein werd geproduceerd bekend onder de naam Sassicaia. De blend is altijd zo’n 85% cabernet sauvignon en 15% cabernet franc.

Een klassieke assemblage van cabernet-sauvignon en een klein beetje cabernet franc met een verleidelijke mediterrane kruidigheid en ongeëvenaarde rijpheid met zwoele tanninen die een immens potentieel geven. Expressief met zwart bessen, bramen, wilde venkel en laurier. In de smaak subtiele tonen van mokka en specerijen met wederom het ingemaakte zwarte fruit. Alles perfect in balans, fijn gelaagd met een haast oneindige afdronk